Denekamp heeft als direct aan de Duitse grens gelegen plaats ook nadrukkelijk met de oorlog te maken gehad. Aan de grens maar ook in Agelo werden luchtafweerstellingen (Flak) opgesteld omdat Denekamp op de route naar Berlijn lag. Door die route zijn er boven Denekamp en omgeving meerdere geallieerde vliegtuigen neergeschoten.
/
Jodenvervolging
Net als in de rest van Nederland werden ook hier de joden afgevoerd en op twee na hebben zij de oorlog niet overleefd. De NSB had ook zijn invloed en er werd een Burgemeester aangesteld die daar niet alleen lid van was maar dit ook fanatiek uitdroeg. Wiens brood men eet wiens taal men spreekt was een reden voor een aantal Denekampers om ook lid te worden van de NSB. Zij werkten bij de industrie in Nordhorn en werden anders ontslagen en daardoor brodeloos.
Natuurlijk was er ook een keerzijde en dat waren de mensen die wel in verzet kwamen. Op 2 april 1945 werd Denekamp bevrijd door de geallieerde troepen.
Stolpersteine
In Denekamp zijn 56 Stolpersteine gelegd. 54 voor hen die zijn omgekomen en 2 voor de broers Elkus die de oorlog hebben overleefd.
Eind 2013 werd de Werkgroep Herdenken Oorlogsslachtoffers Dinkelland opgericht, bestaande uit leden van de heemkundeverenigingen Denekamp, Ootmarsum en Weerselo.
Er werd een doel gesteld: Het samenstellen van een lijst van personen die, vanaf de Tweede Wereldoorlog, als gevolg van oorlogshandelingen, geweld, racisme of discriminatie zijn omgekomen en die door geboorte, woonplaats (ook tijdelijk) of overlijden een binding hadden met de voormalige gemeenten Denekamp, Ootmarsum en Weerselo.